赤壁之战前期，曹操斩蔡瑁、诛张允，魏军水师将材绝迹，开启了灭亡的大门。今天要说的，就是致使蔡瑁、张允被误杀的核心人物——蒋干。
公元208年，曹操整顿兵马，大举南征。荆州刘琮不战而降，皇叔刘备落荒而逃，江东孙权，拜周瑜为都督，暂借长江天险，与曹操相持。周瑜虽兵微将寡，却斩曹使、败蔡瑁、亲探敌营，好不威风。曹操接连受挫，对水师都督蔡瑁、张允颇有微词。
是日，曹操召众臣商议：“周瑜小儿，接连辱我，诸位有何对策？”
蒋干自信地站出来说：“我与周瑜是故交，凭我三寸不烂之舌，定可说他来降。”
蒋干说：“丞相如今兵强马壮，待水师大成，江东旦夕可破；周瑜心神不定，亲身犯险，胆怯之态尽显；我与周瑜自幼相识，对他了解颇深。我们占尽局势优势、心理优势和技巧优势。”
曹操深以为然，遂派蒋干出使。
蒋干刚下船，周瑜领百余人来迎，面色凝重地说：“你来给曹操当说客吗？”
蒋干心想：看这态度，一旦承认，即使不杀我也得把我遣送去啊，这没法向曹操交差呀。于是蒋干笑着说：“我就是来叙叙旧的。”
周瑜于是拉着蒋干进了中军大帐，大排筵席。让太史慈拿剑监酒，禁谈战事。周瑜喝得兴起，拉着蒋干的手去看东吴的军队是多么雄壮，粮草多么充足。还装醉补充道：“即使苏秦、张仪、复出，也不可能改变我心意。”蒋干于是便死了劝降之心。
周瑜继续拉着蒋干喝酒。眼见天色已晚，蒋干想既然劝降不成，不如早点回去。于是试探着说：“我实在喝不动了，该回去了。”
周瑜可不能让蒋干就这样走了，于是说：“蒋干兄，咱两难得一见，就一起睡吧。”不待蒋干推辞，拉着他就去睡觉。
蒋干心里疑惑得很：既不杀我，又不让我回去，到底想干嘛？正思索间，只听见周瑜打起了呼噜。蒋干愕然，周瑜也不是粗心的汉子，这种情况下怎么睡得着？
蒋干偷偷睁开眼向四周看去，只见灯火摇曳，桌上堆着一堆文书。蒋干恍然：睡觉不吹灯，明知敌军在侧而不收捡文书，更是装睡制造契机，这分明是引我去看啊。
蒋干于是爬起来开始翻阅。其中一封信上赫然写“蔡瑁张允谨封”字样。蒋干瞬间明白了：周瑜这是想要利用我带着这封信回去，给蔡瑁、张允扣上通敌的罪名啊。蒋干草草看了信的内容，便装了起来。
目的既成，周瑜立马翻了个身，蒋干会意，于是熄灯就寝。
蒋干躺在床上，心想：现在信也拿了，该放我走了吧。蒋干正盘算着走的时候，周瑜假装说起了梦话：“子翼，你先别走！……让你看曹贼的人头！……”。蒋干一惊，如何还不让我走？
凌晨两点多，有个人叫醒周瑜，跑到营帐外说一些蒋干都能听到的悄悄话。只听到“张、蔡二都督说，急切间没法下手……”。蒋干心中冷笑不止。
少顷，周瑜回来，蒙头睡下。蒋干捋了捋所发生的一切，对周瑜的阴谋了然于胸，思忖着没有自己这一环，周瑜将会功败垂成，于是便起身辞别。周瑜装睡不应，蒋干出得营门，上船飞奔曹营而去。
在船上，蒋干捏着袖中信件，左思右想：若不汇报，那便是未建寸功，安全回营，曹操会不会迁怒于我，甚至怀疑我与周瑜私底下有交易；如果汇报了，曹操没识破我就有功劳，曹操识破了那我也有苦劳。
一念至此，蒋干便安心回忆起来，虽然对周瑜尴尬的演技颇为不屑，但对于周瑜设计的这个剧本深表佩服。这根本就是一个天衣无缝的故事。
蒋干下了船，立马去见曹操，试探着说：“主公，周瑜太顽固了，我说不动他。”
曹操怒不可遏。蒋干立即小声对曹操说：“主公，我也并非一无所获，有件事得单独向你汇报。”
曹操喝退左右。蒋干呈上密信，又把自己的经历添油加醋说了一遍，蒋干口才好，说得曹操深信不疑。
蔡瑁、张允是荆州降将，且占据高位，曹操本就没有那么信任，又联想到三江口战败、抓探营的周瑜又没抓到，于是便找了个理由杀了蔡瑁、张允。
自此，曹军再无可提领水师之人，走上了灭亡之路。
蒋干看破一切，却配合着周瑜演一出精彩的戏码，似乎是大智若愚。然而机关算尽，舍国家大义而贪图个人私利，最终致使赤壁大败。在元杂剧中，蒋干最终被曹操手下诛杀。这难道不是世界上最愚蠢的人吗？
心术不正，即便你有再多的小聪明，也只是自取灭亡罢了。