1、每一个画者，画寂寞的样子；每一个作者，想寂寞的意思；每一个观者，把寂寞完成。
这是，寂寞国境的生物链。 ----《你睡不著我受不了》
2、如果一个做主人的人，懂得调整自己的心态，懂得”以宾客的乐趣为乐趣“，那么，一个做晚辈的人，一定也可以对他的”长辈“调整心态，以长辈的乐趣为乐趣。一旦调整成功，你会发现，”凑趣“地陪他们说话，即使那个内容你已经听过了八九遍，也还是很轻松就能完成的事。比起你为了凑长官的趣，必须早上六点起床，去陪打你并不爱打的高尔夫，或者为了凑客人的趣，必须熬夜喝酒喝到吐，这样一比，听重复的老故事起码不伤身啊 ----《蔡康永的说话之道》
3、有些人羡慕别人的爱情，像羡慕别人身上的衣服那样，恨不得去买件一模一样的来穿。请不要这样想，你不知道那件看似美丽的衣服，穿起来是什么滋味。也许勒紧到她快窒息，也许她为了穿住那件衣服，饿了五年了，也许布料让她浑身发痒起疹。你不是穿的人，你不知道的。
4、固执地相信肤浅的表象，遇到任何事情都只用一种逻辑，或者，以为大家都这样说，就一定有道理。以上种种，都是使人言语乏味的根本原因。言语中充斥着未经思虑的见解，就好像餐盘中盛着还没退冰的冷冻肉块或冷冻水饺，就端上桌待客了。 ----《蔡康永的说话之道2》
5、如果我们必须爱得如此委曲求全，爱到放弃自己的宗教、政治、道德等信仰，那么……起码让我们保住自己这小小的品位吧。
爱对方，就该向对方的品位妥协。人类相爱的特色，就在于能享受彼此的极端不同，而不是享受彼此的极端相同。 ----《再错也要谈恋爱》
6、不论是梦见自己失眠，还是梦见自己睡觉，说起来都还算幸运的人。
最最倒霉的做梦者，是「梦见自己在做梦」的傢伙。
逻辑上说起来，梦中的自己如果在做梦，是很难被梦中的自己「识破」的，要发现自己在做梦，前提是必须包括「梦醒」的部分。唯有从梦中醒过来的人，才会知道自己刚刚是在做梦。
因此，所谓的「梦见自己在做梦」，也就必然的包括了「梦见自己从梦中醒来」的部分。这种事，才称得上是最恐怖的梦。相形之下，「梦见自己失眠」的梦，最多只能算是「辛苦」而已，一点也不可怕。 ----《不乖蔡康永－同情我可以亲我》
7、离开家以后，越来越常看见因陋就简，穷凶恶极的打麻将发，有的直接把叫来的便当拿上牌桌，边吃便当边打牌。麻将这么赤裸裸地融入了民间疾苦，我们家以前那种手续繁复的“揖让而上桌”牌局，反而变荒谬了。 ----《痛快日记》
8、在公事上，必须问出尖锐的问题时，我建议拿“抽象的第三方”来当替死鬼。“老板，全省的经销商他们叫我来问您，如果您海报印这么大，他们要贴在哪里?”
还有一种说法，可以尽量把对方听来刺耳的，有审判味道的字眼，改成用一些“具体的陈述”，例如：“蔡教授，同事都在传你的论文是抄袭的。”可以改成：“蔡教授，我们收到这份英国的学术期刊，上面这篇论文，跟你上个月发表的那篇，内容上重叠的部分，大概有五千字。”。虽然用字比较多，但也显得比较具体，不像是直接指责对方，而是要求对方就事论事。 ----《蔡康永的说话之道》
9、有风格的料理师傅，是不会任凭客人想点什么，就做什么的。客人可以要求吃生鱼片，可是有风格的师父，会决定此刻最适合做生鱼片的，是哪一种鱼。 ----《痛快日记》
10、我并没有喜欢哪一种类型的人 。如果我喜欢你，我喜欢的就只是你。
11、恋爱的纪念物, 从来就不是那些你送给我的手表和项链, 甚至也不是那些甜蜜的短信和合照 。恋爱最珍贵的纪念物, 是你留在我身上的, 如同河川留给地形的, 那些你对我，造成的改变。
12、不是在幸福的时候哦……嗯，不是在幸福的时候，反而，很遗憾的，是在不幸的时候，我们才有机会，探知自己能够，爱到什么程度…… ----《爱了就会活过来》
13、有些人的生命没有风景，是因为他只在别人造好的、最方便的水管里流过来流过去。你不要理那些水管，你要真的流经一个又一个风景，你才会是一条河。 ----《有一天啊，宝宝》
14、我们会遇见各种牆。我们推牆十下、牆也不会倒；我们推牆百下、牆也不会倒；我们推牆千下万下、牆还是不会倒。牆就是不会倒，但我们会变成肌肉强健、有力量的人。牆不倒、不该成为我们自愿当弱者的藉口。
15、古古这样讲话，当然是把她自己一个人的喜恶，放在“最重要”的位子。如果不是为古古庆生的话，我想，参加聚会的另外八个人，其实没必要在乎古古大小姐吃不吃日本料理。 少给别人找麻烦的方法，就是把麻烦在自己手上就解决掉。她只需要回答：“喔，那我会吃饱？去餐厅和你们会合，因为我不吃日本料理”，或者，“我来帮大家订另外一家新开的泰国菜好不好？因为我不习惯吃日本料理” 古古如果把话改成这个顺序讲，她会讨人喜欢的多，别人下次也才有兴趣再打电话约她聚会。可是，要怎么样才会知道讲话的顺序，应该那句先、那句后呢？以这次的电话邀约来说，其实需要把握的态度，只有恨简单的一个，就是：别人并不是为了伺候你而存在的。 ----《蔡康永的说话之道》